Отец — Семён Владимирович Высоцкий (1915—1996) — уроженец Киева, военный связист, ветеран Великой Отечественной войны, кавалер более чем 20 орденов и медалей, почётный гражданин городов Кладно и Прага, полковник.
Мать — Нина Максимовна (урождённая Серёгина, 1912—2003). Зaкончилa Московский институт инострaнных языков, рaботaлa переводчиком-референтом немецкого языкa в инострaнном отделе ВЦСПС, зaтем гидом в «Интуристе». В первые годы войны служилa в бюро трaнскрипции при Глaвном упрaвлении геодезии и кaртогрaфии МВД СССР. Зaкончилa трудовую деятельность нaчaльником бюро технической документaции в НИИхиммaше.
Дядя — Алексей Владимирович Высоцкий, (1919—1977) — писатель, участник Великой Отечественной войны, кавалер трёх орденов Красного Знамени.
Сын — Арка́дий Влади́мирович Высо́цкий (29 ноября 1962, Москва) — российский актёр и киносценарист.
Сын — Ники́та Влади́мирович Высо́цкий (8 августа 1964, Москва) — советский и российский актёр театра и кино, режиссёр.

В настоящее время исследователи сходятся на том, что род Высоцких происходит из местечка Селец Пружанского уезда Гродненской губернии, ныне — Брестской области, Белоруссия. Фамилия, вероятно, связана с названием города Высокое Каменецкого района Брестской области.
Дед поэта по отцу, тоже Владимир Семёнович Высоцкий (при рождении Вольф Шлиомович) родился в 1889 г. в Бресте (в то время Брест-Литовск) в семье преподавателя русского языка. В дальнейшем переехал в Киев. Имел три высших образования: юридическое, экономическое и химическое. Умер в 1962 г. Бабушка Дарья Алексеевна (при рождении Дебора Евсеевна Бронштейн) — медсестра, косметолог. Онa очень любилa своего первого внукa Володю и былa в последние годы жизни стрaстной поклонницей его песен.
Дед Высоцкого по мaтери, Мaксим Ивaнович Серёгин, приехaл в Москву в возрaсте 14 лет из селa Огaревa Тульской губернии. Позже он стaл рaботaть швейцaром в рaзных московских гостиницaх. У них с женой Евдокией Андреевной Синотовой было пятеро детей, в том числе и Нинa Мaксимовнa. Онa родилaсь в 1912 году. После рaнней смерти родителей стaлa жить сaмостоятельно, зaнимaясь воспитaнием млaдшего брaтa. Работала переводчиком с немецкого языка.

Высоцкий не сразу определил, что хочет быть актером. После окончания школы он поступает в московский инженерно-строительный институт, но проучившись в нем полгода, бросает его. Это решение он принял в новогоднюю ночь с 1955 на 1956 год. Они с Игорем Кохановским, школьным другом Высоцкого, решили встретить Новый год весьма своеобразно: за рисованием чертежей, без которых их просто не допустили бы к экзаменационной сессии. После боя курантов, выпив по бокалу шампанского, они принялись за дело. Где-то к двум часам ночи чертежи были готовы. Но тут Высоцкий встал, взял со стола баночку с тушью, и стал поливать ее остатками свой чертеж. "Все. Буду готовиться, есть еще полгода, попробую поступить в театральный. А это - не мое...", - сказал тогда Владимир Семенович.

ПОСЛЕ окончания школы Высоцкий поступил в Инженерно-строительный институт. Большого влечения к профессии строителя он не испытывал, но родители настояли именно на этом институте. И вот в ночь перед началом первой сессии первокурсник Высоцкий заканчивал курсовой чертеж. Несколько бессонных ночей были потрачены на эту работу. За окном уже начинало светать. Владимир заварил себе очередную чашку кофе — и вдруг резким движением вылил черную жижу на чертеж. Этим символическим жестом он покончил с Инженерно-строительным институтом. Владимир решил идти в артисты. Друзьям и однокурсникам он сказал: «Каждый должен заниматься своим делом».

С 1953 года Высоцкий посещал драмкружок в Доме учителя, руководимый артистом МХАТа В. Богомоловым. В 1955 году закончил среднюю школу № 186, и, по настоянию родственников, поступил на механический факультет Московского инженерно-строительного института им. Куйбышева, из которого ушёл после первого семестра.
С 1955 по 1963 гг. Высоцкий жил у матери на 1-й Мещанской, а затем, после строительства на этом месте нового дома в 1956 г., на проспекте Мира, 76, в квартире 62 на четвёртом этаже. Владимир также проводил много времени на Большом Каретном в компании друзей. Он посвящал им эпиграммы. По воспоминаниям об этом времени в 1964 г. им была написана песня со словами «Ведь в Каретном ряду первый дом от угла — Для друзей, для друзей».
Одна из красивых легенд о Владимире Высоцком повествует, что решение об уходе из МИСИ было принято в новогоднюю ночь с 1955 на 1956 год. Вместе со школьным другом Высоцкого, Игорем Кохановским, было решено провести новогоднюю ночь весьма своеобразным манером — за исполнением чертежей, без которых их не допустили бы к сессии. Где-то во втором часу ночи чертежи были готовы. Но тут, якобы, Высоцкий встал и, взяв со стола банку с тушью (по другой версии — с остатками крепко заваренного кофе), стал поливать её содержимым свой чертёж. «Всё. Буду готовиться, есть ещё полгода, попробую поступить в театральный. А это — не моё…» Однако заявление Высоцкого об отчислении из института по собственному желанию подписано 23 декабря 1955 года.
С 1956 по 1960 год Высоцкий — студент актёрского отделения Школы-студии МХАТ им. В. И. Немировича-Данченко. Он занимается у Б. И. Вершилова, затем у П. В. Массальского и А. М. Комиссарова. 1959 год ознаменовался первой театральной работой (роль Порфирия Петровича в учебном спектакле «Преступление и наказание») и первой ролью в кино (фильм «Сверстницы», эпизодическая роль студента Пети). В 1960 году произошло первое упоминание о Высоцком в центральной печати, в статье Л. Сергеева «Девятнадцать из МХАТ» («Советская культура», 1960, 28 июня).
Во время учёбы на первом курсе В.Высоцкий познакомился с Изой Жуковой, на которой женился весной 1960 года.
В 1960—1964 годах Высоцкий работал (с перерывами) в Московском драматическом театре имени А. С. Пушкина. Сыграл роль Лешего в спектакле «Аленький цветочек» по сказке С. Т. Аксакова, а также ещё около 10 ролей, в основном — эпизодических.
В 1961 году на съёмках кинофильма «713-й просит посадку» познакомился с Людмилой Абрамовой, ставшей его второй женой (официально брак был зарегистрирован в 1965 году).

Своё первое стихотворение «Моя клятва» Высоцкий написал, будучи учеником 8 класса, 8 марта 1953 года. Оно было посвящено памяти Сталина. В нём поэт высказывал чувство скорби по недавно умершему Вождю.

В начале 1960-х годов появились первые песни Высоцкого. Песня «Татуировка», написанная в 1961 году в Ленинграде, многими считается первой. Неоднократно таковой её называл и сам Высоцкий. Эта песня положила начало циклу «блатной» тематики.
Однако существует песня «49 дней», датируемая 1960 годом, о подвиге четырёх советских солдат, дрейфовавших и выживших в Тихом океане. Отношение автора к песне было весьма критичным: в автографе ей дан надзаголовок «Пособие для начинающих и законченных халтурщиков», с пояснением в конце, что «таким же образом могут быть написаны» стихи на любые актуальные темы. «Надо только взять фамилии и иногда читать газеты».
Но, несмотря на то, что Высоцкий как бы исключал эту песню из своего творчества (называя «Татуировку» первой), известны фонограммы её исполнений в 1964—1969 гг.