Леннон не переносил рутину школьной жизни, поэтому, несмотря на острый ум, из категории лучших учеников скатился в самые худшие. Зато в школе ему удалось раскрыть свои творческие способности — Леннон пел в хоре и издавал рукописный журнал, который сам иллюстрировал. Его любимыми книгами в то время были «Алиса в стране чудес» и «Ветер в ивах».

В 1952 Леннон оказался в средней школе Куоррибенк (англ. en:Quarry Bank High School). В учёбе он и тут не добился особых успехов, быстро оказавшись в классе C для самых отстающих учеников. При этом Леннон регулярно нарушал дисциплину и рисовал карикатуры на преподавателей.

6 июля 1957 года Леннон познакомился с Полом Маккартни и принял его в Quarrymen. После того, как Леннон провалил выпускные экзамены в школе, ему удалось (не без помощи директора школы) поступить в Ливерпульский художественный колледж. Там он подружился со Стюартом Сатклиффом, которого тоже привлёк в Quarrymen, и встретил свою будущую жену Синтию Пауэлл.

Группа Quarrymen перестала существовать в 1959 году, когда появилось название — сначала Silver Beetles, затем — The Beatles. В 1960 году Beatles впервые отправились за границу — в немецкий Гамбург, где выступали в клубах Репербана, центра ночной жизни города. В Гамбурге Леннон впервые попробовал наркотики.

В 1963 г. Леннон впервые «показал зубы», выступая перед королевским семейством. Объявляя очередной номер, он, с озорством воскликнул:
— Тех, кто сидит на дешёвых местах, просим аплодировать. Остальные могут ограничиться позвякиванием своих украшений!

Скандальная слава только способствовала росту популярности группы. Если весной 1963 они были хорошо известны только в Ливерпуле, то в октябре того же года о них знала вся страна, а в 1964 году к ливерпульской группе пришла мировая слава.