На переговорах польского посольства в Мариенбурге в августе 1409 года на вопрос великого магистра о том, что будет делать Польша, если Тевтонский орден нападет на Великое княжество Литовское, польский посол в запале ответил, что войска Польской Короны войдут на территорию ордена. 6 августа 1409 года Тевтонский орден объявил войну Польше.
Во второй половине августа крестоносцы атаковали Северную Польшу, захватили Добржинскую землю и стали угрожать Мазовии. Войска Витовта тут же заняли Жемайтию, угрожая прервать коммуникации ордена. 8 сентября 1409 года Ягайло и Ульрих фон Юнинген заключили перемирие до 14 июля 1410 года. Рыцари еще не хотели воевать на два фронта. Перемирие не соблюдалось. Все стороны активно готовились к войне.
Войско Великого княжества Литовского совершили рейд по прусским землям, что вызвало дипломатический скандал. Орден объявил мобилизацию и по приглашению рыцарей в Мариенбурге собрались тысячи рыцарей со всей Европы. Великий магистр потребовал от Ливонского отделения ордена объявить войну Великому княжеству Литовскому, чтобы лишить Польшу союзника. Войска Витовта тут же пошли на столицу Ливонии Ригу и ливонские рыцари, которых вместе с кнехтами было всего несколько тысяч, начали активно готовиться к обороне. Боевых действий не произошло.
Противники обвинили друг друга в «ненастоящем христианстве». Тевтонцы назвали литовцев и белорусов язычниками – схизматиками, а поляков – их защитниками. Манифесты и призывы от Юнингена и Ягелло рассылались во все столицы европейских государств – врагам нужны были союзники. День великого сражения неотвратимо приближался.

8 и 9 декабря 1409 года в Бресте прошел тайный военный совет польского короля Владислава II Ягелло и великого князя литовского Витовта. На совете был разработан детальный план летней кампании. Предусматривалось, что союзники объединят войска, захватят стратегическую инициативу, а военные действия будут вестись на вражеской территории. План Великой войны был основан на объединении польского военного опыта с литовско-белорусской и татаро-монгольской тактикой. Основной театр военных действий был выбран в Мазовии. В качестве главного удара была определена столица орденского государства Мариенбург. Решающая битва должна была состояться на территории Ордена. Ее целью должно было стать уничтожение всех вооруженных сил рыцарей и последующее заключение выгодного мира со слабыми крестоносцами.

Великий магистр выбрал очень хорошую позицию. Здесь окружить войска Тевтонского ордена было невозможно. Сама же тяжелая рыцарская конница имела возможность с флангов зайти в тыл союзным войскам. Перед фронтом тевтонских рыцарей тайно были выкопаны «волчьи ямы» с вбитыми в дно острыми кольями. Сами ямы тщательно замаскировали. Попавшая в глубокие ямы союзная конница была бы расстреляна орденской артиллерией. Тевтонцы стояли на высоких холмах и атакующие полки были бы вынуждены идти в бой снизу вверх, что уменьшало силу удара. Ягелло и Витовт не видели, какой резерв рыцари спрятали за холмами. У Тевтонского ордена была очень сильная позиция.
Сложно точно определить, какое количество воинов участвовало в сражении с обеих сторон. В XV веке в армиях все полки имели знамена – хоругви. В шуме яростного боя никакие сигналы барабанов и труб не были слышны и команды войскам подавались движением хоругвей. Отряды войск, имевшие знамена, также назывались хоругвями. Численность хоругви, аналога современного полка, могла колебаться от двухсот до двух тысяч воинов.
Полки – хоругви формировались по территориальному принципу. Их размер зависел от населенности города, выставлявшего воинов. Для обмана и дезинформации врага, противники часто искусственно увеличивали или уменьшали количество хоругвей, шатров, костров в лагере, создавая, например, видимость прихода большого пополнения к меньшему, чем у противника, войску. Поскольку рыцари хотели, чтобы воины союзников атаковали их первыми, попав в «волчьи ямы» и под огонь артиллерии, они вполне могли выставить меньшее количество знамен – хоругвей. В армиях средневековья всегда скрывали военную мощь полков. Под знаменитую хоругвь могли поставить новобранцев или резервистов, а отборные воины собирались под неизвестным знаменем, чтобы скрыть направление главного удара.

Войска Тевтонского ордена построились в три линии между деревнями Грюнвальд и Танненберг. Чтобы удлинить фронт до трех километров, рыцари перестроились в две линии. Правым флангом из двадцати хоругвей командовал великий командор, великий комтур Куно фон Лихтенштейн. Левым, из пятнадцати хоругвей, руководил великий маршал Фридрих фон Валенрод. Резервом из шестнадцати хоругвей командовал Ульрих фон Юнинген, находившийся чуть левее центра. Рыцарей, прибывших из Европы, возглавляли Криштоф фон Герсдорф, Фридрих фон Бланкенштейн, Ганс фон Вальдов, Отто фон Ностиц. Пушки и арбалетчики стояли перед рыцарским фронтом.
Союзные войска построились в три боевые линии – гуфы с фронтом в два километра к югу от Грюнвальда. Первый гуф являлся авангардом, второй составляли главные силы, третий гуф являлся резервным. Впереди и по бокам боевого порядка хоругвей стояли лучшие воины. На левом крыле встали поляки, на правом воины Витовта, между ними – три смоленские хоругви. В тылу войск Великого княжества Литовского находилась болотистая местность, куда в случае прорыва было можно заманить рыцарей. Литовскими, белорусскими и русскими войсками руководил великий князь Витовт. Его заместителем был мстиславский князь Семен Лунгвен. Наместиником – заместителем Ягелло в польском войске был Зындрам из Мошковиц, по другим данным – Збигнев из Бржея.
Три часа войска стояли друг против друга, не начиная битвы. Крестоносцы ждали, находясь в выгодной позиции, а союзные войска не спешили их атаковать. После ночной грозы еще не высохла земля, и атаковать рыцарей, стоявших пусть и не на высоких холмах, союзной коннице в грязи, было бы очевидно проиграть битву до ее начала.
Когда солнце подошло к зениту, от орденских войск к Ягелло прибыли два герольда. Они принесли обнаженные мечи для вождей союзников. Это был рыцарский вызов, отказ от которого означал трусость. Герольды вонзили мечи в землю у ног польского короля. Именно так вызывали на смертный бой: «не прячьтесь в болото, если вам мало места, мы можем отойти». Ягелло вышел к войскам и посвятил в рыцари около тысячи своих заслуженных воинов. Поляки запели свою старинную боевую песню. Бомбардиры крестоносцев дали первый залп. Грюнвальдская битва началась.

Было необходимо, чтобы рыцари полностью втянулись в битву. На небольшой площади сгрудилось множество воинов: «Нога наступала на ногу, доспехи ударялись о доспехи, и копья направлялись в лица врагов. Когда копья были переломаны, шеренги с той и другой стороны и доспехи с доспехами настолько столкнулись, что под ударами мечей и секир производили страшный грохот, который можно услышать от удара молота о наковальню. Люди бились и кони давили людей. Литва смело напирала на немцев с криками, аж кони с конями бок о бок терлись. Витовт тут и там появлялся, устраивая войско. Секлись врукопашную. Немецкое оружие побеждает, татары вместе с Литвой их сдерживают. Грохот битвы было слышно за несколько миль. В этой сумятице было тяжко отличить храбрейших от трусливых, ведь все были перемешаны в толпе. И все стояли твердо, никто не отступал с места, пока не был сбит с коня или убит. Всадники, стиснутые в толпе, рубились саблями, и тогда уже только одно личное мастерство брало верх».
Две стены рыцарей яростно рубились друг с другом, поднимаясь на вал павших товарищей. Польские шеренги не отступали. Стойко держался центр Витовта. Крестоносцы ввели в бой вторую линию войск и Витовт начал мнимое отступление. Остальные хоругви не прекращали отчаянного боя. Татарская конница оторвалась от противника и бросилась назад, в тыл, отступая к Любенскому озеру. Крестоносцы мощно ударили в правый фланг войск Витовта, на котором сложилась критическая ситуация. Великий литовский князь закрыл бреши прорыва хоругвями третьей резервной линии, но рыцари усилили натиск. Литовские, белорусские и русские полки стояли насмерть, потеряв половину воинов. Крайние хоругви правого фланга Витовта развернулись и россыпью бросились к обозу и несколько немецких хоругвей пошли вдогон. Выгнутая дуга войск союзников держалась несмотря ни на что, отчаянно и яростно рубились польские хоругви, и, наконец, крестоносцы совершили ту ошибку, которую так ждал Витовт. Почти уничтожив заслон героев Витовта, знавших, что им суждено погибнуть, масса тевтонских рыцарей пошла в погоню за хоругвями, отходившими к обозу. Крестоносцы разорвали свои железные ряды и завязли в истребительном для них бое.